Время основания Никольского мужского монастыря с точностью не известно, но существование его в XVII веке не подлежит сомнению. Монастырь был не большой и Никольский храм (деревянный) в нем был единственным. Об этом, как и о многом другом, известно из книги священника Иоанна Добролюбова «Историко-статистическое описание церквей и монастырей Рязанской епархии».
В 1705-м году по благословенной грамоте Митрополита Стефана Яворского, посадским человеком Яковом Петровым Яцковом построена была каменная церковь в честь Святителя Николая с приделом святого мученика Иоанна Воина. Эта церковь в главной своей части (алтарь и четверик) сохранилась до сих пор.
Трапезная же часть в 1853 году приобрела придел во имя святителя Димитрия Митрополита Ростовского и святителя 
Митрофана Епископа Воронежского, а в 1867 году была расширена до современных размеров.
В этом же году была построена новая колокольня вместо старой восьмигранной. Так установился современный вид
церкви.
При закрытии монастыря в 1778 году в нем был настоятелем — архимандрит Феофан; некоторое (очень малое) число братии и кое-какое имущество. Настоятель был переведен в один монастырь, братия в другой, а церковь обращена в приходскую.
По историческим данным место, на котором стоит современная церковь, освящено именем святителя Николая уже более 700 лет.
Заслуживает упоминания тот факт, что в XIXвеке в Никольском приходе жил местный подвижник Петр Отшельник. Он умер в 1847 году, когда ему было 134 года, и был похоронен в ограде храма перед главным алтарем. Над его могилой поставлена часовня, сохранившаяся до сих пор. Кратко о его жизни. В юности он претерпел разные неприятности за отказ жениться, и сам просил отдать его в солдаты. После солдатской службы он семь лет путешествовал по святым местам. Затем восемь лет был послушником в Саровской пустыни, где в это же время начинал свои подвиги преподобный Серафим. После — возможно, по совету о. Серафима, поселился в Касимове, где прожил двадцать лет в пещере в овраге Бабенка, тридцать четыре года в землянке в саду у одного мещанина близ Татарской горы и, наконец, 9 лет в келье в Никольском овраге. Он любил Никольскую церковь и поселился около нее, чтобы привлечь к этой беднейшей церкви города новых богомольцев. Он сказал о Никольской церкви так: «Бог милостив, и этот храм прославит и украсит, и священников упрочит». Это предсказание сбылось во времена гонений на Церковь в XX веке.
В 1918 году декретом советской власти все церковное имущество перешло в собственность государства. Официально каждый Приход должен был зарегистрировать в органах власти двадцать своих прихожан – приходскую «двадцатку». Если недоставало хотя бы одного, храм автоматически закрывался. В 30-е годы по стране прокатилась волна краж церковного имущества. Возмещать государству ущерб должны были члены «двадцатки», если кто-то не мог или не хотел этого делать, то он мог выйти из состава приходского собрания и храм закрывался. В 1933 году кража случилась 
и в Никольском храме, но он не закрылся, видимо «двадцатка» оказалась достаточно стойкой. Воры сдвинули святой престол в главном алтаре с места, и согласно церковным правилам его пришлось устанавливать и освящать снова. Освящение состоялось Благочинным 1-го Касимовского округа протоиереем Анатолием Правдолюбовым в сослужении настоятеля храма протоиерея Димитрия Федотьева, протоиерея Михаила Дмитрева (настоятель храма с. Селищи), протоиерея Феодора Димитрева (настоятель храма с. Самылово), священника Николая Правдолюбова (настоятель Пятницкой церкви г. Касимова), священника Иоанна Прудкова (настоятель Богоявленской церкви завода Майкора Пермской епархии), священника Сергия Скачкова (с. Булгаково). В это время настоятелем Никольского храма был протоиерей Димитрий Федотьев. До него служил протоиерей Григорий Отрадин, после него протоиерей Сергий Рождествин и протоиерей Иаков Цветков, который, оставшись один, мужественно продолжал служить не взирая на непосильные налоги и болезнь ног. Таким образом, он сохранил от закрытия Никольский храм до своего ареста.
Первый слева в нижнем ряду — священноисповедник Сергий Правдолюбов. В центре — священномученик Анатолий Правдолюбов. Первый справа в нижнем ряду — сын священномученика Анатолия Правдолюбова, брат священноисповедника Сергия священномученик Николай Правдолюбов.
Их священников, освящавших храм в 1933-м году, трое прославлены в лики святых как священномученики. Это протоиерей Анатолий (расстрелян в 1937 году, память 10/23 декабря), протоиерей Михаил (расстрелян в 1937 году, память 19 ноября / 2 декабря) и иерей Николай (расстрелян 13 августа 1941 года).
После закрытия в 1941 году, Никольская церковь не подвергалась разорению благодаря мужеству и стойкости в вере старосты Анастасии Авдеевны Вереиной. Ее вызывали в исполком и требовали отдать ключи от храма, она категорически отказывалась. Говорили: «Сошлем! — Ссылайте! – Расстреляем! – Стреляйте!» Так и не отдала; ездила с салазками по прихожанам, выпрашивала дрова и подтапливала в храме печки, чтобы не испортились от мороза иконы. В марте 1943 года ее вновь вызвали в исполком. Она решила, что ее хотят арестовать, попрощалась с родными, поплакала, помолилась – и пошла. Приходит, спрашивает: «Звали? – Звали! – Зачем понадобилась? – Церковь открывать хотите? – А можно? – Ищите попа, регистрируйте у нас и служите!» Анастасия Авдеевна пришла к о. Сергию Правдолюбову, он согласился идти служить, но сказал, что ему нечего обуть. Она прибежала домой, схватила серые валенки, принадлежавшие ее дочери Александре Александровне, и когда та спросила куда – ответила: «Молчи, молчи, они нужны о. Сергию». Пошли в исполком, зарегистрировались. 10 марта 1943 года был отслужен водосвятный молебен перед Касимовской Казанской иконой Божией Матери и после окропления храма началось чтение Великого канона.
С этого времени до 1990 года Никольский храм оставался единственным действующим в городе. Когда началось открытие храмов, община Никольского храма оказывала помощь в их восстановлении. Так, открывшаяся в 1990 году Георгиевская церковь была подготовлена к службе на средства Никольского прихода, при активном участии бывшей тогда старостой Прасковьи Степановны Муруговой. Кроме того, настоятели многих церквей города воспитанники Никольской церкви и в основном придерживаются ее традиций в богослужении, пении и чтении.
С 1945 года, после того как Рязанские Архиереи стали именоваться Рязанскими и Касимовскими, церковь приобрела статус второго по значению храма в области после Рязанского Кафедрального собора и сохраняла этот статус до 2002 года. В 2002 году Святейшим Патриархом Алексием II был освящен Вознесенский собор нашего города.
До 1941 года церковь была одноштатной, то есть в ней служил только один священник. С 1943 года церковь стала многоштатной, и через нее прошло не меньше 30 священнослужителей. Открывал церковь в 1943 году протоиерей Сергий Правдолюбов, в последствии прославленный как исповедник в лике новомучеников Российских. Его мощи некоторое время (с 5 февраля по 15 сентября 2002 г.) находились в Никольской церкви, а потом перенесены во вновь открытую Троицкую, где и почивают. Во время его служения настоятелем был протоиерей Феодор Дмитрев. Затем 
причт возглавляли последовательно: протоиерей Борис Скворцов, будущий Рязанский Владыка; протоиерей Михаил Введенский, московский протоиерей, после реабилитации вернувшийся в Москву и служивший до смерти в Никольско-единоверческой церкви на Рогожском кладбище; протоиерей Симеон Наумов; архимандрит Иннокентий (Измер); протоиерей Василий Романов; протоиерей Иоанн Крестьянкин (настоятель с февраля 1966 г. по февраль 1967 г.) — архимандрит и известный всей стране старец Псково-Печерского монастыря. Стоит отметить и «долгослужителей» Никольского храма. Протоиерей Владимир Правдолюбов (настоятель с 1967 г. по 2004 г.), рукоположенный в священника к Никольскому храму в мае 1957 г. и до сих пор служащий в нем. Его ровесник и по возрасту и по служению, протоиерей Иоанн Косов, стал служить в храме после ухода в монастырь о. Иоанна Крестьянкина в 1967 году и прослужил до февраля 2004 г. В марте этого года ушел за штат, и 12 июля скончался.
В 2004 году указом Высокопреосвященнейшего Павла, Архиепископа Рязанского и Касимовского настоятелем назначен ныне покойный (скончался 9 мая 2014 г.) сын протоиерея Владимира Правдолюбова – протоиерей Михаил Правдолюбов.
В настоящее время настоятелем Никольского храма является Преосвященный Василий, епископ Касимовский и Сасовский.
(2583)
